Ang muling pagsasaayos ng acetone oxime sa Beckmann solution ay may kasamang tatlong molekula ng acetic acid at isang proton (naroroon bilang isang oxonium ion). Sa transition state na humahantong sa iminium ion (σ-complex), ang methyl group ay lumilipat sa nitrogen atom sa isang pinagsama-samang reaksyon habang ang hydroxyl group ay pinatalsik.
Ano ang migratory aptitude ng muling pagsasaayos ni Beckmann?
Ang paglipat ng pangkat ng alkyl ay napagpasyahan sa pamamagitan ng kakayahang lumipat nito i.e. electron-richness. Ito ay karaniwang sumusunod sa priority order ng hydride > phenyl > mas mataas na alkyl > methyl. Pangunahing tanong: Ang muling pagsasaayos ng Beckmann ay nagsasangkot din ng paglipat ng alkyl. Gayunpaman, ang migration na ito ay hindi pinamamahalaan ng migratory aptitude.
Ano ang prinsipyo ng muling pagsasaayos ni Beckmann?
Ang muling pagsasaayos ng Beckmann ay isang organic na reaksyon na ginagamit upang i-convert ang isang oxime sa isang amide sa ilalim ng acidic na mga kondisyon. Nagsisimula ang reaksyon sa pamamagitan ng protonation ng grupo ng alkohol na bumubuo ng mas magandang grupong umaalis.
Aling Nucleophile ang ginamit sa muling pagsasaayos ni Beckmann?
Nucleophile-intercepted Beckmann fragmentation reactions†
Ang mga mekanikal na insight ay humantong sa higit pang pagtuklas na ang oxygen, nitrogen, at bromide nucleophiles ay maaaring gamitin para sa fragmentation na ito ng ang paggamit ng iba pang promoter.
Aling tambalan ang na-convert sa isang amide sa reaksyon ni Beckmann?
Mercury chlorideAng (HgCl2) ay mahusay na nag-catalyze sa muling pagsasaayos ng Beckmann ng iba't ibang ketoxime sa kanilang katumbas na amides/lactams sa refluxing acetonitrile (Scheme 4, Table 2).
