Sa dalawang linggong eksperimentong ito, ang sulfanilamide (p-aminobenzenesulfonamide), isang unang henerasyong sulfa na gamot, ay i-synthesize mula sa acetanilide. Ang mga mag-aaral ay magtatrabaho nang magkapares upang ihanda ang gamot sa multi-step synthetic scheme na nakabalangkas sa Figure 4.1 sa ibaba. Gagamitin ang acetanilide (1) bilang panimulang materyal.
Ano ang panimulang materyal para sa synthesis ng sulfonamide?
Ang
Sulfonyl chlorides ay pa rin ang pinakamahusay na pagpipilian bilang panimulang materyales para sa paghahanda ng sulfonamide derivatives. Ang isang tipikal na paraan ay nagsasangkot ng dropwise na pagdaragdag ng tosyl chloride 1 (1.2 equiv.) sa isang may tubig na solusyon ng amino acid 2a–c, 3b-c o p-hydroxybenzoic acid 3a sa pagkakaroon ng Na2CO3 (1.2 equiv.)
Aling compound ang ginagamit bilang panimulang materyal sa synthesis ng sulfanilamide?
Ang
Sulfanilamide (na-spell din na sulphanilamide) ay isang sulfonamide antibacterial na gamot. Sa kemikal, isa itong organic compound na binubuo ng aniline derivatized na may sulfonamide group.
Paano mo i-synthesis ang sulfanilamide?
Sulfa Drug Synthesis
Ang katumbas na acetanilide ay sumasailalim sa chlorosulfonation. Ang nagreresultang 4-acetamidobenzenesulfanyl chloride ay ginagamot ng ammonia upang palitan ang chlorine ng isang amino group at nagbibigay ng 4-acetamidobenzenesulfonamide. Ang kasunod na hydrolysis ng sulfonamide ay gumagawa ng sulfanilamide.
Aling catalyst ang ginagamit para sa synthesis ng sulfanilamide?
Ang reaksyon sa pagitan ng sulfonyl halide at amines ay karaniwang na-catalyze ng basic catalyst gaya ng sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine o triethyl amine. Ang paraan ng sulfonyl chloride ay kumakatawan sa pinakasimple at direktang ruta para sa paghahanda ng sulfonamides.
