Ang mga hadlang para sa nitration ng aniline ay nadadaig ng proteksyon ng amino group sa pamamagitan ng acetylation. Binabawasan ng acetyl group ang reaktibiti ng singsing at sa gayon ang oksihenasyon nito ay hindi madaling mangyari sa nitric acid HNO3.
Aling reagent ang ginagamit para sa proteksyon ng amino group sa panahon ng nitration ng aniline?
SOCl2 / Pyridine.
Ano ang end product ng nitration ng aniline bago ang proteksyon?
Bilang resulta, kapag isinagawa ang nitration ng aniline, hindi lamang ito nagbibigay ng mga produkto ng nitration kundi pati na rin ang ilang mga produktong oksihenasyon. Gayunpaman, sa ilalim ng mga kontroladong kondisyon, kung ang nitration ng aniline ay isinasagawa, ang mga pangunahing produkto ay p-nitroaniline at m-nitroaniline.
Ano ang mangyayari kapag sumasailalim sa nitration ang aniline?
Sa kaso ng nitration sa aniline, ang Nitric Acid ay nagpoprotonate sa aniline upang mabuo ang Anilinium ion. Ngayon dahil ang nitrogen atom ay walang nag-iisang pares na mag-conjugate, wala itong mesomeric na epekto sa singsing, ngunit habang ang nitrogen ay naka-protonate na ngayon, mayroon itong mataas na negatibong inductive effect.
Bakit gumagawa ang aniline ng meta product sa nitration?
Ang pangkat ng anilinium, na wala nang libreng pares ng elektron (nakatali sa H^+), nagde-deactivate sa aromatic ring patungo sa electrophilic substitution, at anilinium ion din na meta directive. Kaya ang nitration ng aniline ay nagbibigaymeta derivative kasama ng ortho at para.
